Cayden protagonizó el principal papel protagonista de Max en la película de Robert Rodríguez, The Adventures of Shark Boy and Lava Girl in 3-D (2005), para Dimension. La historia narra la trayectoria de un joven marginado (Max) que evitan sus compañeros de clase, viéndose obligado a pasar las vacaciones de verano solo. Con sus dos amigos imaginarios, los personajes del título, emprende la misión de demostrar que los sueños pueden devenir realidad. Cayden se apasionó con el papel: «Es un sueño tornado realidad… literalmente. En la película, los sueños de Max se hacen realidad, y en mi auténtica vida, mis sueños también. Soy un tipo ¡verdaderamente feliz!»Como jovencito, Cayden captó pronto la atención de las agencias fotográficas y de talentos. Apareció en varios anuncios impresos y televisivos, incluyéndose un spot de McDonalds a escala confederada que se emitió durante los Juegos Olímpicos. Los padres de Cayden se animaron a comprobar las oportunidades de su hijo en Hollywood. Como resultado, la familia, entre cuyos integrantes se halla la reconocida actriz Jenna Boyd, efectuó un viaje a la Costa oeste. Si bien los planes iniciales de la familia Boyd consistían en una permanencia en Los Ángeles de tan sólo unas pocas semanas, su estancia se ha convertido en una permanencia que ya lleva varios años, como así han procurado Cayden y Jenna sin cesar desde su llegada a Hollywood.
En 2004, Cayden resultó elegido uno de los «One to Watch» de la revista Hollywood Reporter. Fue coprotagonista en el oscarizado film Mystic River (Mystic River, 2003) como hijo de Tim Robbins y Marcia Gay Harden. Otros papeles secundarios del joven actor son Cuestión de pelotas (Dodgeball, 2004), con Ben Stiller y Vince Vaughn; y Ponte en mi lugar (Freaky Friday, 2003), con Lindsay Lohan y Jamie Lee Curtis. En verano de 2005, Cayden incorporó el reparto como joven Warren Worthington (Angel) en X-Men 3 – La decisión final (X-Men 3: The Last Strand, 2006).
En otoño de 2006, comenzó a rodar un papel protagonista en Have Dreams, Will Travel (2007), junto a AnnaSophia Robb. Brad Isaacs escribió y dirigió este título.
Las apariciones de este joven actor en la pequeña pantalla incluyen El rey de Queens (The King of Queens, 2002); Scrubs (2001); Crossing Jordan (Crossing Jordan, 2004); Caso abierto (Cold Case, 2005); y Justicia cerrada (Close to Home, 2005). Cayden es un estudiante de méritos y disfruta pasando tiempo con sus amigos, jugando a fútbol y a videojuegos, practicando senderismo y percusión latina. No hace mucho, sus compañeros de clase le votaron como quien posee «los cabellos más hermosos.» Cayden aspira a seguir los pasos de su padre al querer aprender a volar aviones de línea regular algún día
